Il 10 ottobre 1500 Cesare Borgia, il “Duca Valentino”, si era impossessato di Rimini dopo un accordo con Pandolfaccio Malatesta. Ma esattamente due anni dopo, la situazione del figlio del papa Alessandro VI fra Romagna e Montefeltro non è affatto rassicurante.  Il Borgia in quel 1502 era riuscito a scacciare da Urbino il Duca Guidobaldo da Montefeltro e si era anche impadronito della posizione strategica più importante, il forte di San Leo.

Ma il 10 ottobre 1502 a San Leo succede qualcosa, come puntualmente riferisce il giorno dopo Antonio Giustinian, Ambasciatore veneto preso la Santa Sede, in uno di suoi dispacci quotidiani alla Serenissima:

«Un castello ditto San Leo, el più forte del Ducato d’Urbino, nel quale si dice erano tutte le robe che fo’ del duca, e del signor de Camerino (Giulio Cesare da Varano, strangolato quello stesso anno insieme ai tre figli da Michelotto Corella sicario del Valentino dopo essere stato sconfitto dalle truppe borgesche), se ha sollevato contra el Duca de Valenza(cioè il Borgia), e chiama el duca vecchio (Guidobaldo)».

Papa Alessandro VI

Giustinian è molto informato anche sui dettagli della sollevazione. Glieli ha riferiti il Pontefice di persona: «Essendo venuti alle mani li uomini della terra con alcuni Spagnoli che erano alla guardia di essa, per cason de certe donne, el castellano se interpose alla pace e compose la differenzia. In segno de gratificazion de tal pace, fensero gli uomini della terra, voler fare un presente al castellano, al condur del quale furono aperte le porte del castello, dove concorse molta zente, e tanta, che parendogli essere più forti de li Spagnoli, li assaltorono, et hanno taiato a pezzi el castellan con quanti ne eran in sua compagnia».

Eppure papa Borgia, pur addolorato, non appare in pensiero: «La terra si tiene a nome del duca vecchio. Di quella novità il Pontefice mostra non se ne curar troppo, tamen gli preme il cuore per essere principio de mazor mal; e quando non sia altro, li è argomento a conoscer quanto sia debole el fondamento del suo Duca (il Valentino) in quel stato. Così pur dicesi di Montefeltro e San Marino». 

Cesare Borgia

A riprova della proverbiale lungimiranza della diplomazia veneziana, Cesare Borgia non riuscirà più a riprendere San Leo, nonostante un feroce assedio cui la sottoporrà nell’estate successiva. Non solo; di lì a poco, morto improvvisamente il padre papa Alessandro, il suo stato si sgretolerà ancor più rapidamente di come era sorto.

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